Die gut erhaltene Altstadt ist das Ergebnis einheitlicher Planung der Kyburger. Um die beiden sich kreuzenden Hauptgassen (Rathausgasse bzw. Kirchgasse/Kronengasse) sind vier Häusergevierte angeordnet, die als «Stöcke» bezeichnet werden. Darum herum ist ein Gassenring mit einer weiteren Häuserzeile gelegt. Im 14. Jahrhundert wurde die Stadt in zwei Etappen konzentrisch erweitert (davon ausgenommen blieb die Nordflanke). Dabei trug man die alte Stadtmauer ab oder integrierte sie in neu errichtete Gebäude. Als Ersatz entstand ein zweiter äusserer Mauerring. An der Süd- und Ostseite, wo der Felskopf flach in die Hochterrasse übergeht, befand sich ein breiter Graben, der die Stadt von der unbefestigten Vorstadt trennte.
Der Turm Rore an der Rückseite des Rathauses
Zu einem grossen Teil geht die Bausubstanz der Altstadt auf Bauvorhaben im 16. und 17. Jahrhundert zurück, als fast alle aus dem Mittelalter stammenden Gebäude ersetzt oder aufgestockt wurden. Die architektonische Entwicklung fand im späten 18. Jahrhundert ihren Abschluss, als die Stadt sich merklich auszudehnen begann. Die Altstadthäuser sind überwiegend im spätgotischen Stil. Eine Besonderheit sind rund 70 Dachgiebel mit bemalten Unterseiten (Ründen), weshalb Aarau auch als «Stadt der schönen Giebel» bezeichnet wird. Zu Beginn des 19. Jahrhunderts empfand man, dem damaligen Zeitgeist entsprechend, die mittelalterlichen Befestigungsanlagen als einengend. Nachdem bereits das gering befestigte Aaretor verschwunden war, wurde 1812/13 auch das Laurenzentor abgebrochen. 1820 schleifte man die Stadtmauern, schüttete den Graben zu und wandelte ihn zu einer Allee um.
Alte Schaal
Ältester Teil der Stadtbefestigung ist das Schlössli an der nordöstlichen Ecke der Altstadt, aber knapp ausserhalb des einstigen Mauerrings gelegen. Dieser 25 Meter hohe Wohnturm entstand in der ersten Hälfte des 13. Jahrhunderts kurz vor der Stadtgründung und besteht aus grob behauenem Megalithmauerwerk. Etwas jünger, aber im selben Baustil, ist der Turm Rore. Nachdem er 1517 sein Privileg als Freihof verloren hatte, wurde er bis 1520 in das neu erbaute Rathaus integriert. Ebenfalls im Zusammenhang mit der Stadtgründung steht die Errichtung des Oberen Turms neben dem südlichen Stadttor. Er wurde um die Wende vom 15. zum 16. Jahrhundert aufgestockt und dominiert mit einer Höhe von 62 Metern das Stadtbild. Ebenfalls erhalten geblieben sind das Haldentor im Westen und ein kurzer Mauerzug mit dem Pulverturm an der Südwestecke.
Die Stadtkirche steht am nordwestlichen Rand der Altstadt, unmittelbar an der Kante des Felskopfes. Sie entstand von 1471 bis 1478 gemäss den Vorgaben der Bettelordensarchitektur und präsentiert sich als schlichte dreischiffige Basilika. Der Kirchturm stammt vom Vorgängerbau und wurde 1426/27 errichtet. Auf dem Platz vor der Kirche steht der 1643 geschaffene Gerechtigkeitsbrunnen. Weitere architektonisch herausragende Gebäude sind das ehemalige Kloster St. Ursula an der Golattenmattgasse, das Haus zum Erker an der Rathausgasse, das Christkatholische Pfarrhaus am Adelbändli, die Alte Schaal an der Metzgergasse und die Zunftstube an der Pelzgasse.
Von der Kettenbrücke aus führt der Philosophenweg fast einen Kilometer lang flussabwärts der Aare entlang.